Kastamonu ve havâlisinde kurulan bir beylik. Beyliği, Anadolu Selçuklularının uç beyi olan Oğuzların Kayı boyuna mensub Hüsâmeddîn Çoban kurdu. Beyliğin kurulusunun, ikinci Kılıç Arslan zamanında olduğu ileri sürülmektedir. Melik-ül-ümerâ Hüsâmeddîn Çoban, Anadolu Selçuklu Devleti’nin ileri gelen devlet adamlarından idi. Hüsâmeddîn Çoban Bey, Birinci İzzeddîn Keykâvus’un sultanlığı sırasında, Bizans’a karşı düzenlenen seferlerde bulundu. Birinci Alâeddîn Keykûbâd tahta çıkınca, bağlılığını arz etti.
Moğollar, 1223 (H. 620) senesinin başlarında Kıpçak ilini işgal edince, bunu fırsat bilen Rumlar, Kırım sahilinde bir ticâret şehri olan Sugdak’ı kontrolleri altına aldılar. Sultan Alâeddîn Keykûbâd’ın ticâret yollarına büyük önem vermesi, onu Kırım’a bir sefer düzenlemeye mecbur bıraktı ve buna Hüsâmeddîn Çoban Bey’i vazifelendirdi. Hüsâmeddîn Çoban, bu deniz aşırı seferde başarı kazanarak Sugdak’ı zabt etti. Kıpçak hânının ve Rus hükümdarının, Sultan Alâeddîn’e itaatini sağladı. 1227 senesinde Kastamonu’ya döndü. Hüsâmeddîn Çoban’ın bundan sonraki hayâtı ve ölüm târihi hakkında bir bilgi yoktur. Vefatından sonra yerine geçen oğlu Alp Yürek hakkında da bilgi bulunmamaktadır.
Alp Yürek’ten sonra yerine oğlu Muzaffereddîn Yavlak Arslan geçti. Muzaffereddîn, Anadolu Selçuklularına ve İlhanlılara tâbi idi. Anadolu Selçuklularının taht mücâdelesine karıştı. Önce ikinci Mes’ûd’u destekledi ise de, sonra bundan vazgeçti, ilhanlılara muhalefete başladı. Rükneddîn Kılıç Arslan, kardeşi İkinci Mes’ûd’a karşı ayaklanınca; Yavlak Arslan, Rükneddîn Kılıç Arslan’ın tarafını tuttu. Anadolu’da çıkan bu kargaşalık sebebiyle Konya’ya kadar gelen ilhanlı hükümdarı Geyhatû, Sultan Mes’ûd ve Vezir Necmeddîn idaresinde bir Selçuklu-Moğol ordusunu Kastamonu üzerine gönderdi. Yapılan muharebede Yavlak Arslan öldü. Selçuklu sultânı ikinci Mes’ûd, bu muharebede kendisine büyük yardımı olan Şemseddîn Yaman Candar’a, Kastamonu havâlisinde Eflani’nin idaresini verdi.
Yavlak Arslan’dan sonra yerine oğlu Mahmûd Bey geçti. Mahmûd Bey zamanında Bizans’a akınlar yapıldı. Bu akınları kardeşi Ali Bey idare etti. Sakarya nehrinin öbür tarafına kadar olan toprakları feth etmeğe muvaffak oldu. 1309 senesinde Candaroğlu Süleyman Paşa, bir baskınla Kastamonu’ya hâkim oldu ve Çobanoğulları Beyliğine son verdi.
Çobanoğulları devrinde, Kastamonu ve çevresinde, îmâr ve kültür faaliyetleri çok gelişti. Memleketlerine gelen âlim, mütefekkir ve san’atkârlara büyük değer verdiler. Meşhûr âlim Kutbeddîn Şîrâzî, İhtiyârât el-Muzafferî adlı astronomiye dâir eserini, Muzaffereddîn Yavlak Arslan’a ithaf etti. Hoylu Hasen bin Abdülmü’min, Yavlak Arslan için Nüzhet-ül-Küttâb ve Mahmûd Bey adına Kavâ’id-ür-Resâ’il adlı inşâatla ilgili eserleri yazdı. Çobanoğlu Beyleri adına yazılmış başka eserler de vardır. Bu devirdeki en muhteşem yapı, Taşköprü’deki Muzaffereddîn Yavlak Arslan Medresesi külliyesidir.
